Skelettformel

Die Skelettformel (auch Gerüstformel, englisch skeletal formula) einer organischen Verbindung ist eine Strukturformel, die eine knappe Darstellung der Molekülstruktur erlaubt. Skelettformeln sind allgegenwärtig in der organischen Chemie, da sie nicht nur komplizierte Strukturen klar aufzeigen können, sondern auch schnell und einfach zu zeichnen sind.

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen für Moleküle in unterschiedlichen Abstraktionsgraden
	Strukturformeln				andere Darstellungsweisen
	Elektronen- formel	Valenzstrich- formel	Keilstrich- formel	Skelett- formel	Konstitutions- formel	Summen- formel	Verhältnis- formel
Methan				existiert nicht	CH₄	CH₄	CH₄
Propan					CH₃–CH₂–CH₃ oder CH₃ CH₂ CH₃	C₃H₈	C₃H₈
Essigsäure					CH₃–COOH oder CH₃ COOH	C₂H₄O₂	CH₂O
Wasser				existiert nicht	H–O–H oder H O H	H₂O	H₂O

Das Kohlenstoffskelett

Der Begriff Skelett bezieht sich auf das Kohlenstoffskelett einer organischen Verbindung, welches durch die Hauptketten, Seitenketten und/oder Ringe die Basis einer organischen Verbindung bildet. Wasserstoffatome sind die häufigsten Atome, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, und werden genau wie die Kohlenstoffatome nicht explizit eingezeichnet. Alle anderen Atome werden als Heteroatome bezeichnet; sie bilden funktionelle Gruppen. Diese werden auch als Substituenten bezeichnet, da sie im Molekül ein bestimmtes, an Kohlenstoff gebundenes Wasserstoffatom substituieren (lat.: ersetzen).

Implizierte Kohlenstoff- und Wasserstoffatome

In Valenzstrichformeln werden Kohlenstoffatome durch das Elementsymbol „C“ dargestellt, Wasserstoffatome durch „H“. In Skelettformeln wird das Vorhandensein und die Lage dieser Atome zwar nicht dargestellt, aber automatisch vorausgesetzt, d. h. impliziert. Die Darstellung des Kohlenstoffgerüstes erfolgt über das Zeichnen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Für jedes Kohlenstoffatom wird eine Ecke gezeichnet.

Da Kohlenstoffatome normalerweise 4 Atombindungen ausbilden, wird die Anzahl der angelagerten Wasserstoffatome berechnet, indem die Anzahl der Bindungen des Kohlenstoffatoms von 4 subtrahiert wird. Beispielsweise ist rechts die Skelettformel von Hexan dargestellt. Das mit „C₁“ bezeichnete Kohlenstoffatom besitzt nur eine Bindung, also müssen drei Wasserstoffatome an dieses Kohlenstoffatom gebunden sein. Im Vergleich dazu muss „C₃“ zwei Wasserstoffatome angelagert haben, denn es hat zwei Bindungen ausgebildet.

Die Wasserstoffatome von funktionellen Gruppen werden dagegen explizit dargestellt. Ein Beispiel dafür ist die Hydroxygruppe des Ethanols. Die funktionellen Gruppen werden aus Gründen der Klarheit und Kompaktheit als Einheit und ohne Bindungslinien geschrieben. In manchen Fällen, z. B. um ihre Rolle in gewissen Reaktionsmechanismen hervorzuheben, werden diese jedoch eingezeichnet.

Weiterhin werden einzelne Wasserstoffatome auch dann dargestellt, wenn deren Position für eine stereochemische Charakterisierung relevant ist, wie beispielsweise beim Nicotin.

Explizite Heteroatome

Alle Atome, die nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind, also alle Heteroatome, werden mit ihrem Elementsymbol dargestellt, so z. B. „Cl“ für Chlor, „O“ für Sauerstoff oder „Na“ für Natrium.

Pseudoelemente

Einige Zeichen sehen wie chemische Elemente aus, stellen jedoch häufig vorkommende funktionellen Gruppen oder ein beliebiges Atom aus einer Gruppe dar. Häufig wird z. B. „Ph“ für die Phenylgruppe verwendet.

Es existieren außerdem:

Isotope

D für Deuterium (²H), ein häufiges Isotop von Wasserstoff, seltener T für Tritium (³H)